Questa sfida è stata una classica da scudetto verso la fine degli Anni 80. Napoli e Milan hanno battagliato per il tricolore nel 1988 e nel 1990 dividendosi uno Tricolore a testa, in seguito a due vicendevoli rimonte. Nell'88 gli azzurri sprecarono un vantaggio record sui rossoneri e si gettarono via nello scontro diretto del maggio 1988 perdendo 2-3 e lasciando via libera al Milan. Anche nel 1990 il diavolo riuscì a rimontare il ciuccio, ma i rossoneri crollarono a Verona a una giornata dalla fine spianando la strada al Napoli per la conquista del suo secondo (e finalmente non più ultimo) scudetto. Dopo la vittoria del Tricolore sono seguiti anni di anonimato per gli azzurri, i quali non sono più riusciti ad avvicinarsi al successo finale. Addirittura nel novembre 1992, il Napoli subì la peggiore sconfitta in casa contro il Milan: un 1-5 che non ammise repliche. Il diavolo allenato da Capello dominava in Italia e in Europa e il ciuccio fu letteralmente travolto dall'uragano rossonero.
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