Dopo quattro anni al Venezia, è passato al Cagliari nel luglio 2019, prima di andare in prestito al Perugia per tutta la stagione, dove ha collezionato 39 presenze. L'atletico portiere è tornato in rossoblù, esordendo in Serie A nell'aprile 2021, e, dopo aver giocato sette occasioni con il Cagliari, è passato all'Empoli in prestito stagionale nel luglio 2021, un contratto che ha trasformato definitivamente il giocatore in rossoblù l'anno seguente. Un impressionante periodo di due anni con l'Empoli ha visto Guglielmo fare un totale di 71 presenze in tutte le competizioni per la squadra di Serie A. Le sue prestazioni accattivanti gli sono valse la sua prima convocazione in nazionale nel settembre 2022, in vista dell'ultima stagione dell'Italia in UEFA Nations League, dove gli azzurri alla fine hanno concluso al terzo posto".
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