Classe 1981, nativo di Lodi, Dossena ha totalizzato circa 400 presenze da calciatore professionista, vestendo le maglie di Verona, Treviso, Udinese, Liverpool, Napoli (con cui ha vinto la Coppa Italia 2011/12), Palermo, Sunderland, Leyton Orient, Chiasso e Piacenza, oltre ad aver indossato la maglia Azzurra per 10 partite.
Da allenatore, ha iniziato la propria carriera in serie D, a Crema, nelle stagioni 2019/20 e 2020/21, per poi sedersi per un anno sulla panchina del Ravenna, sempre in serie D. Lo scorso anno, alla sua prima stagione da allenatore tra i professionisti, ha guidato il Renate all’ottavo posto nel Girone A di Lega Pro, uscendo ai sedicesimi dei playoff, contro la Pro Sesto, a causa del peggior piazzamento in classifica, dopo un pareggio per 1 a 1.
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